En 2005, elle est à l'affiche du film indépendant Happy Endings, dans lequel elle joue une chanteuse aventurière qui séduit un jeune musicien homosexuel (Jason Ritter), ainsi que son riche père (Tom Arnold). 吉伦哈尔出演的下一部电影是2005年的喜剧剧情片《幸福结局》(Happy Endings),她扮演的是一位歌手,试图勾引一位年轻的同性恋音乐家(杰森·雷特)和他有钱的父亲(汤姆·阿诺德)。